Ayyasy bin Abi Rabiah masih kerabat Nabi SAW dan memeluk Islam pada masa-masa awal. Ketika akan hijrah ke Madinah, ia berencana berangkat bertiga dengan Umar bin Khaththab dan Hisyam bin Ash, dan bertemu di lembah Tanadhib, 6 mil dari Makkah. Tetapi Hisyam dihalangi dan disiksa oleh kaum kafir Quraisy, sehingga mereka hanya berangkat berdua.
Setelah beberapa saat tiba di Quba, Abu Jahal bin Hisyam dan Harits bin Hisyam, yang masih saudara sepupunya datang membawa berita bahwa ibunya bersumpah tidak akan menyisir rambutnya bertemu dengannya, tidak akan berteduh dari panas matahari hingga melihat wajahnya. Mendengar hal itu, Ayyasy menjadi kasihan dengan ibunya, iapun bermaksud kembali ke Makkah. Tetapi Umar mengingatkannya, bahwa itu hanyalah tipu muslihat orang kafir agar ia meninggalkan agama Islam. Karena cintanya kepada sang ibu, Ayyasy berkata, "Aku akan kembali dan melaksanakan sumpah ibuku itu, sekaligus aku akan mengambil hartaku yang kutinggalkan di Makkah."
Sekali lagi Umar mengingatkan akan kelicikan muslihat orang kafir Quraisy, bahkan ia menjanjikan membagi dua hartanya dengan Ayyasy asalkan tidak kembali ke Makkah. Tetapi Ayyasy telah berketetapan hati kembali demi ibunya yang sangat dicintai dan dihargainya. Akhirnya Umar merelakan sahabatnya tersebut kembali, tetapi ia memberikan untanya yang penurut kepada Ayyasy, dengan pesan , jika sewaktu-waktu ia melihat gelagat tidak baik, hendaknya ia memacu unta tersebut kembali ke Madinah.
Mereka bertiga kembali ke Makkah. Dan seperti yang dikhawatirkan Umar, Abu Jahal dan Harits memperdaya Ayyasy, tidak lama setelah mereka meninggalkan batas Madinah. Abu Jahal berkata, “Wahai keponakanku, demi Allah, ontaku ini sudah sangat kepayahan. Maukah engkau memboncengkan aku di punggung ontamu??”
“Boleh!!” Kata Ayyasy, tanpa prasangka apapun.
Kemudian ia menderumkan untanya, dan Abu Jahal naik di belakang Ayyasy. Tetapi seketika itu ia mendekap tubuh Ayyasy dengan erat, dan Hisyam mengeluarkan tali yang telah dipersiapkannya, dan mengikat Ayyasy dengan erat. Mereka membawanya ke Makkah dalam keadaan terikat. Sampai di Makkah, ia disiksa dengan hebat dan dipaksa untuk murtad, sehingga akhirnya ia menuruti kemauan mereka. Hal yang sama terjadi pada Hisyam bin Ash yang terpaksa murtad karena beratnya siksaan yang ditimpakan kepada mereka.
Saat itu ada anggapan, orang yang murtad tidak akan diterima lagi taubatnya dan tidak berarti lagi keislamannya. Karena itu keduanya selalu dirundung kesedihan walaupun dalam keadaan bebas bergerak di Makkah. Tetapi kemudian turun wahyu Allah, surat az Zumar ayat 53-55, yang berisi larangan berputus asa dari Rahmat Allah, bahwa Allah mengampuni semua dosa-dosa. Umar mengirim seorang utusan dengan membawa surat kepada dua sahabatnya itu, yang memberitahukan turunnya wahyu Allah tersebut. Kemudian keduanya mengikuti utusan Umar tersebut ke Madinah dengan sembunyi-sembunyi, dan kembali ke pangkuan Islam.
Sebagian riwayat menyebutkan, mereka berdua tidak sampai murtad, karena itu mereka diikat dan dipenjarakan di suatu tempat. Suatu ketika Nabi SAW bersabda kepada para sahabat yang sedang berkumpul, “Siapakah yang sanggup mempertemukan aku dengan Ayyasy (bin Abi Rabiah) dan Hisyam (bin Amr)??”
Walid bin Walid, yakni saudara Khalid bin Walid yang telah memeluk Islam sejak awal didakwahkan, berkata, “Wahai Rasulullah, sayalah yang akan membawa keduanya ke hadapan engkau!!”
Setelah berpamitan kepada Nabi SAW, Walid segera memacu untanya menuju Makkah. Ia memasuki kotaMakkah dengan sembunyi-sembunyi, dan secara kebetulan ia bertemu dengan wanita yang ditugaskan mengantar makanan untuk Hisyam dan Ayyasy. Iapun mengikuti wanita tersebut, hingga mengetahui tempat penahanan keduanya, yakni sebuah rumah tanpa atap, tetapi pintunya dikunci dengan kuat.
Ketika keadaan sepi dan aman, Walid memanjat tembok rumah tersebut untuk memasukinya. Setelah melepaskan ikatan yang membelenggu Hisyam dan Ayyasy, ketiganya keluar dengan memanjat tembok juga, dan meninggalkan Makkah dengan menunggang unta milik Walid yang memang cukup kuat, sehingga mampu membawa tiga orang tersebut hingga sampai di Madinah dengan selamat.
Dalam perang Yarmuk di masa Khalifah Umar, Ayyasy terluka parah, begitu juga dengan Harits bin Hisyam dan Ikrimah bin Abu Jahl. Harits meminta dibawakan air, tetapi kemudian menyuruhnya untuk diberikan kepada Ikrimah. Sebelum sempat minum, Ikrimah meminta agar air diberikan kepada Ayyasy. Tetapi Ayyasy wafat sebelum sempat minum air tersebut. Ketika dibawa kembali ke Ikrimah, ia telah meninggal. Begitu juga ketika dibawa kepada Harits, ia telah wafat sebelum air minum itu kembali kepadanya.
Choose EmoticonEmoticon